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DOI: http://dx.doi.org/10.1065/uwsf2002.05.029
Herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Chlorphenoxyalkancarbonsäuren, wie beispielsweise 2,4D, 2,4DP und MCPP, gehören auch in Brandenburg zu den am meisten eingesetzten Pflanzenbehandlungsmittel. Diese Stoffgruppe wurde daher in das laufende staatliche Messprogramm zur Überwachung der Beschaffenheit von Grund- und Oberflächenwasser aufgenommen. Ab dem Jahr 2001 erfolgte die Bestimmung nach DIN 38407-20 durch GC/MS nach Anreicherung mittels Festphasenextraktion und nachfolgender Derivatisierung mit Diazomethan zu den Methylestern.
Bei der Quantifizierung mit Hilfe einzelner Ionen für 2,4-D in einer Oberflächenwasserprobe aus der Oder ergab sich ein auffälliges Peakmuster. Etwa 0,7 Minuten vor dem als 2,4-D kalibrierten Peak wurde ein zweiter Peak mit identischem Spektrum gefunden, dessen Intensität aber auf eine Konzentration hinwies, die um den Faktor 10–20fach höher als 2,4-D sein musste.
Dieser unbekannte Peak konnte zweifelsfrei der Vergleichssubstanz 2,6-D zugeordnet werden, einem Strukturisomeren des 2,4-D, dessen Vorkommen und Eigenschaften in keiner uns bekannten Literatur oder Chemikaliendatei bisher beschrieben wurde.
Nachdem auch in anderen Proben weitere Strukturisomere gefunden wurden, wird als Erklärung vermutet, dass die in 6-Stellung am Phenylring chlorierten Chlorphenoxyalkancarbonsäuren als technische Nebenprodukte entstehen und persistenter sind als die bekannten Wirkstoffe.

Abstract

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Herbicides of the chlorinated phenoxyalkanoic acid group like 2,4-D, 2,4-DP and MCPP, belong to the most commonly used pesticides. This is also true for the Land Brandenburg.

Therefore, this substance group was integrated in the current state monitoring programme for ground and surface water quality. Starting in 2001, the analysis was carried out complying with DIN 38407-20 by gas chromatography and mass spectrometric detection after enrichment with solid phase extraction and following derivatization with diazomethane-forming methyl esters.

Quantifying 2,4-D considering selected ions in a surface water sample from the river Oder, a remarkable peak pattern was observed. A second peak with identical spectrum was found about 0.7 minutes earlier than the 2,4-D calibrated peak. Its intensity suggested a concentration 10–20 fold higher than the 2,4-D level.

This unknown peak was identified as 2,6-D which is a structure isomer of the herbicide 2,4-D. This substance has not been described in literature or chemical substance databases known to us yet.

Structure isomers have been found in other samples too. We suppose that the chlorinated phenoxyalkanoic acids chlorinated in the 6-position of the phenyl ring are formed as a technical by-product and show a higher persistance than the commonly known agents.