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Diphenylamin (DPA), das einfachste, rein aromatische sekundäre Amin, ist ein Stoff der dritten Altstoffprioritätenliste der Europäischen Union (EU). Es wurde der Bundesrepublik Deutschland zugewiesen, die von diesem Stoff ausgehenden Umweltrisiken zu erfassen und zu bewerten. DPA wird als Stabilisator in Nitrocellulosehaltigen Explosivstoffen und Treibladungspulvern eingesetzt, außerdem als Stabilisator in der Parfümerie und als Antioxidationsmittel in der Gummi- und Elastomer-Industrie. DPA wird auch vielfach genutzt, um Äpfel und Birnen nach der Ernte vor vorzeitigem Altern bzw. Verfall zu bewahren. Ferner ist es Ausgangsverbindung zahlreicher Derivate, welche u.a. in der Produktion von Farben, Pharmazeutika und Fotografiechemikalien Anwendung finden. Anfang der 80er Jahre wurden weltweit schätzungsweise ca. 40.000 t DPA pro Jahr produziert (in Deutschland ca. 10% davon). Die Chemikalie wird noch heute weltweit von der chemischen Industrie hergestellt. Neuere Publikationen zeigen, daß DPA bereits im Boden und im Grundwasser (in ppb- bis ppm-Konzentrationen) nachgewiesen werden konnte. Einige ökotoxikologische Veröffentlichungen demonstrierten die Gefährlichkeit verschiedener DPA-Derivate gegenüber der aquatischen Umwelt und auch gegenüber Bakterien und Tieren. Studien bezüglich der biologischen Abbaubarkeit von DPA und Derivaten sind sehr spärlich vorhanden. Aus diesem Grund sind weiterführende Forschungsarbeiten notwendig, um das volle Ausmaß der Umweltgefährdung für mit DPA und DPA-Derivaten kontaminierte Bereiche zu bestimmen, und um entsprechende (biologische) Sanierungsverfahren einzuleiten. Dieser Übersichtsbeitrag faßt die zugängliche Literatur zusammen, welche die Umweltrelevanz von DPA aufzeigt. Er kann möglicherweise die deutschen Behörden bzw. Gutachter bei der Bewertung von Risiken dieses Altstoffes der EU-Prioritätenliste unterstützen.

Abstract

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Diphenylamine (DPA), the simplest secondary aromatic amine, is a compound from the third European Union (EU) list of priority pollutants. It was assigned to Germany to assess and control its environmental risks. DPA is most commonly used as a stabilizer agent in nitrocellulose-containing explosives and pro-pellants, in the perfumery, and as an antioxidant in the rubber and elastomer industry. DPA is also widely used to prevent the post-harvest deterioration of apple and pear crops. It is a parent compound of many derivatives which are used for the production of dyes, pharmaceuticals, photography chemicals and further small-scale applications. At the beginning of the eighties, the estimated world production of DPA was ~ 40,000 tons per year (in Germany ~ 4,000 tons per year). The compound is still produced world-wide by the chemical industries. Recently published reports showed that DPA was found in soil and ground-water (within the ppb to ppm range). Some ecotoxicological reports demonstrated the potential hazard of various diphenylamines to the aquatic environment and to bacteria and animals as well. Studies on the biodegradability of DPA and its derivatives are very sparse. Therefore, further investigations are required to determine the complete dimensions of the potential environmental hazard and to introduce possible (bio)remediation techniques for sites that are contaminated with this compound or its derivatives. This review summarizes the environmental relevance of DPA as has been published in the literature thus far. It may possibly support the German authorities in their assessment of the risks of this priority pollutant.