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DOI: http://dx.doi.org/10.1065/uwsf2004.12.089

Ziel und Hintergrund. Die Produktion des Sprengstoffes 2,2´,4,4´,6,6´-Hexanitrodiphenylamin (Hexyl) und der Einsatz von Diphenylamin als Stabilisator für rauchlose Pulver kann zu einem Eintrag von Nitrodiphenylaminen in die Umwelt geführt haben. Ziel dieser Arbeit ist die Präsentation von HPLC-Methoden zur Trennung der auf diesen Flächen insbesondere im aeroben Bereich zu erwartenden Kontaminanten und die Erprobung dieser Verfahren an Sickerwasserproben eines Rüstungsaltstandortes.

Methoden. Das zu erwartende Stoffspektrum wurde aus Literaturstudien abgeleitet. Es wurde eine Liste von 13 Substanzen erstellt, für die HPLC-Methoden präsentiert werden. Weiterhin wurde das Sickerwasser eines ehemaligen Explosivstoffwerkes mit Saugkerzen beprobt und gemäß der neu entwickelten Verfahren untersucht, um deren Praktikabilität zu belegen und das Vorkommen der postulierten Verbindungen anhand von Realproben zu überprüfen.

Ergebnisse und Schlussfolgerungen. Die vorgestellten HPLC-Methoden sind geeignet zur Erkundung Nitrodiphenylamin-kontaminierter Standorte. In den untersuchten Sickerwasserproben wurden neben Hexyl auch dessen Vorprodukte 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol, 2,4-Dinitrodiphenylamin und 2,2´,4,4´-Tetranitrodiphenylamin nachgewiesen.

Empfehlungen und Ausblick. Die gefundenen Nitroaromaten sollten bei Untersuchungen von Hexylproduktionsstandorten berücksichtigt werden. Da nicht alle Probeninhaltsstoffe identifiziert werden konnten, sind weiterführende Untersuchungen wünschenswert, um das auftretende Stoffspektrum möglichst vollständig charakterisieren und eine abschließende Stoffliste zur Bewertung Nitrodiphenylamin-belasteter Altstandorte aufstellen zu können.

Abstract

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Goal, Scope and Background. Nitrodiphenylamines can be found at abandoned military sites where the explosive 2,2´,4,4´,6,6´-hexanitrodiphenylamine (hexyl) or diphenylamine as a stabilizer of smokeless powder was handled. Aim of the present study is the development of HPLC methods for the analysis of contaminants which can be expected in particular under aerobic conditions at premises which are contaminated by nitrodiphenylamines and related compounds.

Methods. A list of 13 compounds which can be expected at these explosives factories was deduced from literature studies. HPLC methods were developed for the analytes. Water samples from the unsaturated zone of a former hexyl-producing factory were collected by suction cups and the material was analysed according to these procedures to demonstrate the practicability of the new methods and to verify the existence of the postulated compounds in the environment of the former nitration plant.

Results and Conclusion. The new HPLC methods are suitable for the exploration of sites contaminated by nitrodiphenylamines. Beside some hexyl its intermediates 1-chloro-2,4-dinitrobenzene, 2,4-dinitrodiphenylamine und 2,2´,4,4´-tetranitrodiphenylamine were identified in the leachate water.

Recommendation and Perspective. It is advisable to include at least these 4 compounds in the examination of former hexyl-producing plants. Several unknown peaks were observed in the HPLC-chromatogram. It is recommendable to perform further investigations of the unidentified compounds to compile a final list of analytes for military sites polluted by nitrodiphenylamines.