Originalarbeiten

Die Bildung von aromatischen Aminen wurde mit Hilfe eines summarischen Tests (NEDA-Test) während der Kompostierung von 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT) kontaminierten Böden verfolgt. In diesem Test wurden aromatische Amine durch Diazotierung und nachfolgende Kupplung mit N-1-Naphthyl-ehtylendiamin-dihydrochlorid (NEDA) zu einem Azofrabstoff umgesetzt, welcher photometrisch vermessen wurde. Für bekannte TNT-Metaboliten mit kupplungsfähiger Aminfunktion wurden mit diesem Test Kalibrierungsgeraden erstellt. Wäßrige Proben aus Kompostierungs- und Flüssigkulturversuchen wurden mit HPLC auf diese bekannten TNT-Metaboliten analysiert. Mit diesen Proben wurde zusätzlich der NEDA-Test durchgeführt und die zu erwartende Extinktion durch die gefundenen TNT-Metaboliten mit Aminfunktion anhand der Kalibrierungsgeraden extrapoliert. Es zeigte sich, daß zwischen den real gemessenen Werten im Test und den aus den Kalibrierungsgeraden gemessenen Werten im Test und den aus den Kalibrierungsgeraden kalkulierten Extinktionswerten erhebliche Differenzen bestehen. Nach Auftrennung in polare und unpolare aromatische Amine wurde ersichtlich, daß diese Differenzen durch das Vorhandensein polarer aromatischer Amine zu erklären sind.
Es konnte gezeigt werden, daß während der Kompostierung TNT-belasteter Böden polare aromatische Amine entstehen, die mit der bis jetzt üblichen Einzelstoffanalytik nicht erfaßt werden können. Außerdem wurde kontaminiertes Stauwasser, das bei der Anaerobisierung eines zweiphasigen Komposts (anaerob/aerob) anfiel, über 70 Tage in einem Biofermenter aerob weiterbehandelt. Während dieses biologischen Prozesses wurden TNT und dessen bekannte Metaboliten praktisch vollständig eliminiert. Gleichzeitig konnte auch eine erhebliche Entgiftung im LumisTox-Test ermittelt werden. Im Gegensatz dazu sank aber die Summe der diazotierbaren aromatischen Amine nur geringfügig. Der Anteil unbekannter polarer aromatischer Amine an den gefundenen aromatischen Aminen steig während des Prozesses allerdings drastisch von 48% auf über 95% an. Um welche Verbindungen es sich hierbei handelt, wird diskutiert und ist Gegenstand weiterer Untersuchungen.

The formation of aromatic amines was investigated using a summarised test (NEDA-test) during the composting of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) contaminated soil. In this test, the aromatic amines were diazolated and then coupled to N-1-Naphthyl-ethylenediamine-dihydrochloride (NEDA) to yield an azo dye which can be monitored photometrically. The test was calibrated for known TNT-metabolites with an active amine-group. Liquid samples from composting- and liquid-culture-experiments were analysed by HPLC for these known metabolites. Moreover, the samples were monitored by the NEDA-test and the expected extinction of the TNT-metabolites found with amine function were extrapolated with the help of calibration curves. It was shown that substantial differences are obvious between the monitored and extrapolated values. After separation into polar and non-polar aromatic amines, it became clear that these differences are made by the polar aromatic amines.
Polar aromatic amines, which are not detectable by presently available analytical tests, were generated during the composting of TNT-contaminated soils. Contaminated stagnant water, which was generated during anaerobization of a compost prephase, was treated aerobically for 70 days in a biofermenter. During this treatment TNT and its known metabolites were eliminated almost entirely. Simultaneously, the toxicity in the LumisTox-test decreased drastically. In striking contrast, the sum of aromatic amines decreased only to a minor extent. Moreover, the percentage of polar compounds from total amount of aromatic amines increased drastically from 48% to more than 95%. At present, the chemical identification of these polar compounds is still missing and is the object for further research.